1963年から1976年まで
1963年、マイケルが1年生のとき、学校（グリーのガーネット小学校）が企画したプログラムで、初めて公の場に姿を現しました。黒いズボンと白いTシャツを着て、「サウンド・オブ・ミュージック」（Climb Every Mountain）［『涙と微笑み』］の曲を歌いました。観客の反応は非常に強烈でした。
マイケルはこう言います。 ”曲を歌い終えたとき、あまりにも観客の反応がすごくて、どうすればいいのか分からなかったんだ。人々の歓声はとても大きくて、みんな笑顔だった。中には立ち上がっている人もいた。先生たちは泣いていて、私は本当に信じられなかった。私はみんなを幸せにしていたんだ。これは素晴らしい気分だった。少し混乱もしていた。特別なことをしたつもりはなかったから。ただ、毎晩家で歌っているのと同じように歌っただけだった。ステージに立つと、どんなふうに見えているのか、観客にどんな特別な影響を残しているのか、分からない。口を開けて歌うだけなんだ。“
ジョセフは、グループ・ファルコンズと自分たちが一緒に出演したことのあるカフェへ、彼らを連れて行きました。彼はグループを大会に出す準備をし、身なりにもとても気を配りました。少年たちは、毎日学校から帰った後、厳しく見張る父親の視線のもとで練習に励みました。彼らには、授業が終わったらすぐ家に戻るよう命じられていたため、学校の課外活動には一切参加できませんでした。音楽に全力を集中しなければならなかったからです。週末は、さまざまなクラブに行ってそこで演奏して過ごしました。多くの場合、月曜の早朝に家へ戻り、その日の授業の準備を整えました。こうした修行のような日々の結果、グループのメンバーは次第にプロのステージ回しのようになっていきました。
このことについてマイケルはこう言います。 ”僕らは彼のために演奏して、彼は僕らにダメ出しをした。もし失敗したら、殴られる。時にはベルトで、時には鞭で。父は本当に厳しかった。“
6歳のマイケルとジャクソン・ファイヴは、さまざまなショーや、夜にアマチュアとして自分たちを試すために行っていたプログラムのおかげで、多くの賞を手に入れました。
[大会]
スティール・タウンのオーナー、キット氏は、地元の録音スタジオを持っていて、ジャクソン・ファイヴに最初のチャンスを与えました。『ビッグ・ボーイ』（Big Boy）は1968年にリリースされました。この曲は、グリーの地元ラジオでも流れ、ジャクソン・ファイヴは地元の近所でとても有名になりました。
［シングル「Big Boy」］1968年7月、シカゴでのグループの公演を見た後、バビー・テイラーはセルツァー（Seltzer）に電話し、モータウン（Motown）の事務所の責任者に連絡して、少年たちがどれほど素晴らしく才能があるかを伝えました。セルツァーは、少年たちを自分と一緒にデトロイトへ連れてくるよう命じました。バビー・テイラーは彼らをモータウンに連れて行き、スーザン・ディ・パス（Susan De Passe）に引き渡して、試験的に見てもらいました。
モータウンのブリー・ゴーディ（Berry Gordy）は、自身の自伝『To Be Loved: The Music, The Magic, The Memories Of Motown』の中で、ジャクソン・ファイヴとの最初の出会いを次のように描写しています。 ”今振り返ってみると、あの7月の朝、私たち全員が、あの5人の少年（グリー出身）が見せたパフォーマンスのやり方に感じた力を、まだ思い出せる。私たちは彼らの演奏を試すためにそこに立っていた。マイケル9歳、マーロン11歳、ジャーメイン14歳、ティトゥー15歳、そしてジャッキー17歳が、モータウンと契約するために来ていた。彼らはまるで勝者のように踊り、歌い、曲を演奏していた。グループのリーダー（マイケル）が歌い始めたとき、私は彼がここに来たことがあるように感じた。彼は、詩の意味を理解していて、内容を掴んでいるように歌っていた。まるで歌の人生を生きてきたかのようだった。本当に見事だった。私は、彼らと契約することを口に出さなかった。だって、それは完全に当然だったから。ある少年が私に聞いたんだ。 ”さて、ゴーディさん。これは、あなたが僕たちと契約するってことですか？“
マイケルは笑って、まるで ”もちろん、僕たちと契約するさ。“と言いたげだった。彼らはテンプテーションズ（The Temptations）の『Ain\'t Too Proud To Beg』を披露し、みんなデイヴィッド・ラフィンズ（David Ruffins）のように歌いながらも、自分たち独自のやり方で踊った。『I Wish It Would Rain』と『Tobacco Road』は、まるでそれらの曲が彼らのために書かれたかのように演奏した。最後に、幼いマイケルがジェームズ・ブラウン（James Brown）の曲の一つ『I Got The Feeling』を歌った。もちろん、ジェームズ・ブラウン自身も、彼の驚くほど見事なステップに誇りを持ったに違いない。この9歳の少年は、ジェームズ・ブラウンについてかなりのことを知っていて、それが私の注意まで引いた。彼は、感情、ひらめき、そして痛みと苦しみを込めて歌った。まるで、歌っていることを自分自身が体験したかのように。曲の合間ずっと、彼は私を見つめていた。まるで私の考えを読んでいるかのように。“ それから2日後、1968年の冬、ジャクソン兄弟は、長い時間をかけて積み上げてきたものを手に入れた。モータウンの音楽会社と契約を結んだのだ。ブリー・ゴーディは彼らに約束した。 ”あなたたちの最初の曲は1位になる。2曲目も3曲目も同じだ。1位の曲が3曲、しかも連続で並ぶ。あなたたちはセールスチャートに入る。ちょうどダイアナ・ロス（Diana Ross）とスプリームス（The Supremes）がそうしたように。“ ブリー・ゴーディがデトロイトからカリフォルニアへ移住すると、モータウンの大スターたちも彼に続いた。ジャクソン一家も同様だった。モータウンで働いていたスーザン・ディ・パスは、ジャクソン一家の生活にとても大きな影響を与えていた。そして、スーザン・ディ・パスこそが、ジャクソン一家がロサンゼルスへ引っ越したとき、子どもたちに宗教的な教えを授けていた。彼女はジャクソン・ファイヴの実行面の責任者でもあった。
[スーザン―マイケル―ブリー] フィル・パイン（Fierce Pien）、バビー・テイラー、ディック・リチャーズ（Dick Richards）、そしてハル・デイヴィス（Hal Davis）とファンズ・ミズル（Fons Mizell）が、ジャクソン・ファイヴの最初の曲を書き、制作していたチームのメンバーだった。彼らはこのチームをクーポレーション（The Corporation）と呼んでいた。『I Want You Back』が1969年11月に市場へ出ると、6週間のうちに200万枚が売れ、1位になった。次の曲『ABC』は1970年3月にリリースされ、3週間で200万枚を売り上げた。グループの3曲目『The Love You Save』が1970年6月に1位になったとき、ブリー・ゴーディがグループにした約束が実現した。『HollyWood Palace』は、ジャクソン・ファイヴにとって最初の大きなテレビ番組だった。土曜の夜の大きなテレビ番組で、ホストはダイアナ・ロス。彼らは『I Want You Back』を生放送で披露した。とはいえ、ジャクソン・ファイヴのテレビ初登場は1969年8月に起きており、『Miss Black America Pageant（ミス・ブラック・アメリカ・ページェント）』の番組で、彼らは『It\'s Yor Thing』を歌っていた。『I\'ll Be There』は、ジャクソン・ファイヴの前に立ちはだかるあらゆる障害を取り除く曲だった。マイケルはこう言う。 ”この曲は、ジャクソン・ファイヴがここにいて、これからも続いていくんだと、みんなに知らせた。“ この曲は5週間、チャートのトップにとどまり続けた。