Anos de 1987 a 1989
Em 2 de julho de 1988, quando a música «Dirty Diana» chegou ao topo das paradas, Michael foi o primeiro artista a ter cinco músicas de um mesmo álbum [Bad] no topo. Até então, ninguém tinha alcançado um recorde assim.
O nome de Michael foi registrado no Livro dos Recordes Mundiais como a pessoa que lançou o maior número de músicas populares e número um na década de 80. Nenhum outro artista [seja mulher ou homem] teve mais músicas número um do que o Rei do Pop no fim da década de 80.
No fim de outubro de 1988, o filme «Moon Walker» apareceu pela primeira vez nas telas dos cinemas do Japão. E, finalmente, em 26 de dezembro, foi lançado na Europa. Embora alguns críticos tenham elogiado o filme «Moon Walker» e outros tenham criticado, ele recebeu boa recepção do público tanto no Japão quanto na Europa. Na Inglaterra e na França, as pessoas faziam fila em frente aos cinemas para assistir ao filme.
Frank Dileo, que era o diretor executivo de Michael, decidiu que «Moon Walker» não seria exibido nos cinemas dos Estados Unidos. Em 10 de janeiro de 1989, «Moon Walker» foi lançado em fitas de vídeo nos Estados Unidos. Só depois de passar um mês, foram vendidas seiscentas mil cópias. E isso era apenas o começo da história.



[Filme Moon Walker]
«Moon Walker» apareceu no topo das paradas dos melhores videoclipes musicais. O filme manteve o nome de Michael por vinte e duas semanas na primeira linha da tabela. Até que, finalmente, foi substituído pelo próprio Michael e pelo documentário «Michael Jackson: The Legend Continues» (Michael Jackson: The Legend Continues).
Em 24 de janeiro de 1989, depois de apenas duas semanas desde o lançamento de «Moon Walker», o filme superou o recorde de vendas do filme «Thriller: Behind the Scenes». Assim, Michael quebrou seu próprio recorde e colocou «Thriller: Behind the Scenes» na segunda posição. Até hoje, «Moon Walker» é o filme musical mais vendido e fica atrás dele «Thriller: Behind the Scenes».
Michael registrou mais um recorde. Dois de seus filmes musicais estão nas posições 1 e 2 entre os filmes musicais mais vendidos da história da música.
Em 27 de janeiro de 1989, Michael realizou o 123º e último show da turnê «Bad» no Los Angeles Sports Stadium.
[Turnê Bad]
A turnê «Bad» quebrou todos os recordes anteriores e se tornou a maior turnê realizada até então.
A turnê mundial «Bad» durou dezesseis meses [12 de setembro de 1987 — 27 de janeiro de 1989] e foi realizada em quinze países do mundo, e, no total, quatro milhões e quatrocentas mil pessoas do mundo inteiro estiveram presentes nos concertos dessa turnê.
A turnê «Bad» também foi a mais lucrativa até então, com uma renda de mais de cento e vinte e cinco milhões de dólares. Até aquele momento, nenhum outro artista tinha obtido um valor assim apenas com uma turnê.
Alguns anos depois, Michael quebrou o recorde que ele mesmo havia deixado com outra turnê.
Durante o período em que a turnê «Bad» foi realizada na Europa, Michael ganhava três libras e quatrocentos e vinte e cinco centavos por minuto. Michael tinha assinado um contrato no valor de vinte milhões de libras, pelo qual recebia noventa por cento da renda de todos os concertos. E, depois de pagar a parte de seus cento e quarenta acompanhantes, ele obtinha um lucro líquido de cerca de quatrocentas mil libras em cada concerto.
Em 14 de fevereiro de 1989, chegou a notícia de que Michael Jackson e seu diretor executivo , Frank Dileo, estavam tentando se separar um do outro. Nenhuma razão foi dada para essa separação repentina, o que permitiu que a mídia opinasse sobre possíveis motivos para esse caso, talvez porque Frank Dileo tentasse, com suas técnicas de gerenciamento teatral, colocar Michael sob seu controle e, assim, se promover.

[Michael — Frank Dileo]
Frank Dileo foi o diretor executivo de Michael de 20 de março de 1984 até 14 de fevereiro de 1989.
Em 28 de julho de 1989, quando a animação feita a partir de Michael foi exibida pela primeira vez em comerciais de televisão do desenho animado «The Flintstones», Michael foi aceito como o membro mais novo dessa família de desenhos animados. O nome desse novo personagem de desenho animado era «Michael Flintstones». A voz de Michael falando foi usada nesse comercial, mas eles não podiam usar a voz dele para cantar a música «I Heard It Through The Grapevine», que tinha sido feita para esse anúncio, por causa do contrato exclusivo que Michael tinha assinado com a Pepsi. Depois de colaborar com o criador dessa família de desenhos animados, no filme «Moon Walker», Michael concordou em usar a animação dele nesses comerciais.
Em 13 de setembro de 1989, foi realizada uma coletiva de imprensa para anunciar a notícia de um novo contrato entre Michael Jackson e a L.A. Gear (L.A.Gear). Esse contrato de dois anos obrigava Michael a participar, além do design das roupas e da publicidade para vender uma série de sapatos e roupas esportivas deles, também dos comerciais em que ele aparecia.
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