1999年から2001年の時代
[マイケルが『ヴェッテン・ダス』に出演]
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この番組で、この2つのチャリティーコンサートが「Michael Jackson and Friends」という名称で、1つ目が1999年6月25日、ソウル（韓国）で、もう1つが1999年6月27日、ミュンヘン（ドイツ）で開催されることが発表された。
マイケルはこの番組に出演することで、1995年11月4日に初めて出演したときと同様に、またしても記録を塗り替えた。
この番組への彼の出演は、ファンにとっても報道陣にとっても非常に重要な出来事であり、最初のときと同じように、ドイツ国内だけでテレビの視聴者として1800万人を自分の番組の前に釘付けにした。
1995年に始まった最後の法廷審理で、マイケルは、イタリアの作曲家アル・バーノ（Al Bano）から1992年に彼に対して持ち上がった「文芸（著作権）盗用」の容疑から、ついに完全に無罪とされた。ローマの裁判所は、マイケルが、1987年にリリースされたアル・バーノの曲「I Cigni Di Balaka」を、自身の曲「Will You Be There」の制作に使っていないと発表した。
1999年には、下級裁判所がマイケルを文芸盗用の罪に問えると判断し、罰金を科した。マイケルの弁護士たちは控訴を求めた。最終的にミラノの裁判所もマイケルを無罪と認定した。
同じ年、マイケルはネルソン・マンデラから、彼の結婚式に参加するために南アフリカへ招待された。
1999年6月10日、ニュースで「Michael Jacksonの遊園地学校（“مدرسه ي تفريحي مايكل جكسون”）」と呼ばれていた、マイケルの最初のダンス・スタジオが東京（日本）でオープンした。
2日後の6月12日、マイケルは、1939年のアカデミー賞で『風と共に去りぬ』に贈られた小さなオスカー像を、歴史上最高のクラシック映画として授与されたものとして、ニューヨークのサザビーズ競売で、1,542,500米ドルで購入した。
このオスカー像は、『風と共に去りぬ』（1939年作品）のプロデューサー、デヴィッド・O・セルズニックに授与されたものだった。
サザビーズの競売担当者は、電話で入札額を伝えていたマイケルの言葉として、「彼はずっと、このアカデミー賞のトロフィーを手に入れたいと思っていた」と語った。
そのためマイケルは、競売で、これまでハリウッドの記念品に支払われた最高額を提示した。
[以前の記録は1996年のもの。『ある夜の出来事』でクラーク・ゲーブルに贈られたアカデミー賞に対して、607,500米ドルが支払われた。]
チャリティーコンサート「Michael Jackson and Friends」— [人間性の力／これ以上何を与えられるだろう—第2部] — は、魔法のようなスタジアムを満員にした。ソウルでの最初の公演（6月25日）と、ミュンヘンでの2回目の公演（6月27日）のチケットは、予想どおり完売した。
[ソウル（韓国）での「Michael Jackson and Friends」コンサート]
ミュンヘンでは、マイケルは6万人の観客（ミュンヘン・スタジアムの最大収容人数）に対して、またソウルのスタジアムでは、最大収容人数4万5千人の前で公演を行った。
マリア・キャリー、ウィネッサ・メイ、スラッシュ、リンゴ・スター、ボーイズ・トゥ・メン、そしてアンドレ・ボチェリらが、このコンサートで出演した。
そして、この1999年のチャリティーコンサートだった。
[ミュンヘン（ドイツ）での「Michael Jackson and Friends」コンサート]
オプラ・ウィンフリーのような国内外の多くのスターが観客の中におり、さらに、このコンサートで出演した多くのスターもいた。そして皆が、マイケル・ジャクソン「キング・オブ・ポップ」のステージ登場を待ち望んでいた。
このチャリティーコンサートは、世界の困っている子どもたちのために、3,300,000米ドルを集めることができた。このお金は、ユネスコ、ネルソン・マンデラの児童基金、世界赤十字、そして赤新月社に寄付された。
「Michael Jackson and Friends」コンサートのインターネット配信によって、マイケルはまたしても歴史に新記録を刻んだ。
ドイツで「Michael Jackson and Friends」コンサートの独占インターネット配信権を獲得していた会社、MCW（エム・シー・ワイ）は、メディアに対し、このコンサートのインターネット配信は1,000万人以上の視聴者を集め、1曲のシングル配信に与えられる世界記録を破ったと発表した。
報道では次のように伝えられていた。「これほどの視聴者を引きつけたインターネット配信番組の前例はない。」