1999年から2001年の時代
[マイケルが『ヴェッテン・ダス』に出演]
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この番組で、この2つのチャリティーコンサートが「Michael Jackson and Friends」という名称で、1つ目が1999年6月25日、ソウル（韓国）で、もう1つが1999年6月27日、ミュンヘン（ドイツ）で開催されることが発表された。
マイケルはこの番組に出演することで、1995年11月4日に初めて出演したときと同様に、またしても記録を塗り替えた。
この番組への彼の出演は、ファンにとっても報道陣にとっても非常に重要な出来事であり、最初のときと同じように、ドイツ国内だけでテレビの視聴者として1800万人を自分の番組の前に釘付けにした。
1995年に始まった最後の法廷審理で、マイケルは、イタリアの作曲家アル・バーノ（Al Bano）から1992年に彼に対して持ち上がった「文芸（著作権）盗用」の容疑から、ついに完全に無罪とされた。ローマの裁判所は、マイケルが、1987年にリリースされたアル・バーノの曲「I Cigni Di Balaka」を、自身の曲「Will You Be There」の制作に使っていないと発表した。
1999年には、下級裁判所がマイケルを文芸盗用の罪に問えると判断し、罰金を科した。マイケルの弁護士たちは控訴を求めた。最終的にミラノの裁判所もマイケルを無罪と認定した。
同じ年、マイケルはネルソン・マンデラから、彼の結婚式に参加するために南アフリカへ招待された。
1999年6月10日、ニュースで「Michael Jacksonの遊園地学校（“مدرسه ي تفريحي مايكل جكسون”）」と呼ばれていた、マイケルの最初のダンス・スタジオが東京（日本）でオープンした。
2日後の6月12日、マイケルは、1939年のアカデミー賞で『風と共に去りぬ』に贈られた小さなオスカー像を、歴史上最高のクラシック映画として授与されたものとして、ニューヨークのサザビーズ競売で、1,542,500米ドルで購入した。
このオスカー像は、『風と共に去りぬ』（1939年作品）のプロデューサー、デヴィッド・O・セルズニックに授与されたものだった。
サザビーズの競売担当者は、電話で入札額を伝えていたマイケルの言葉として、「彼はずっと、このアカデミー賞のトロフィーを手に入れたいと思っていた」と語った。
そのためマイケルは、競売で、これまでハリウッドの記念品に支払われた最高額を提示した。
[以前の記録は1996年のもの。『ある夜の出来事』でクラーク・ゲーブルに贈られたアカデミー賞に対して、607,500米ドルが支払われた。]
チャリティーコンサート「Michael Jackson and Friends」— [人間性の力／これ以上何を与えられるだろう—第2部] — は、魔法のようなスタジアムを満員にした。ソウルでの最初の公演（6月25日）と、ミュンヘンでの2回目の公演（6月27日）のチケットは、予想どおり完売した。
[ソウル（韓国）での「Michael Jackson and Friends」コンサート]
ミュンヘンでは、マイケルは6万人の観客（ミュンヘン・スタジアムの最大収容人数）に対して、またソウルのスタジアムでは、最大収容人数4万5千人の前で公演を行った。
マリア・キャリー、ウィネッサ・メイ、スラッシュ、リンゴ・スター、ボーイズ・トゥ・メン、そしてアンドレ・ボチェリらが、このコンサートで出演した。
そして、この1999年のチャリティーコンサートだった。
[ミュンヘン（ドイツ）での「Michael Jackson and Friends」コンサート]
オプラ・ウィンフリーのような国内外の多くのスターが観客の中におり、さらに、このコンサートで出演した多くのスターもいた。そして皆が、マイケル・ジャクソン「キング・オブ・ポップ」のステージ登場を待ち望んでいた。
このチャリティーコンサートは、世界の困っている子どもたちのために、3,300,000米ドルを集めることができた。このお金は、ユネスコ、ネルソン・マンデラの児童基金、世界赤十字、そして赤新月社に寄付された。
「Michael Jackson and Friends」コンサートのインターネット配信によって、マイケルはまたしても歴史に新記録を刻んだ。
ドイツで「Michael Jackson and Friends」コンサートの独占インターネット配信権を獲得していた会社、MCW（エム・シー・ワイ）は、メディアに対し、このコンサートのインターネット配信は1,000万人以上の視聴者を集め、1曲のシングル配信に与えられる世界記録を破ったと発表した。
報道では次のように伝えられていた。「これほどの視聴者を引きつけたインターネット配信番組の前例はない。」
MCW（エム・シー・ワイ）は、このコンサートの善意の意図に参加するために、ユネスコ、赤十字、ネルソン・マンデラ児童支援基金、[このチャリティーコンサートの関係団体]へ資金援助を行った。
1999年10月9日、マイケル・ジャクソンのスポークスマンであるハワード・ルービンスタインが、マイケルとダビー（Debbie）が別れたと発表した。
ルービンスタインはこう述べた。「マイケルとダビーは友情を続けており、今回の決定の理由について、これ以上の発言や話題作りをしないよう、人々に彼らのお願いを尊重してほしいと求めている。」
マイケル・ジャクソンとダビーは、1996年11月14日、オーストラリアのシドニーで結婚した。そしてこの結婚の結果、プリンス・マイケル・ジュニアという息子と、パリス・マイケル・キャサリンという娘が生まれた。
20世紀末、テレビ音楽の最重要ネットワークであり、米国で最も売れている雑誌であるMTVとTV Guideは、18年間にわたってMTVで放送された19,000本のクリップのうちのトップ100から選ばれた「Thriller」を、史上最高の音楽クリップとして選出した。
このクリップの選定基準は、創造性と革新性、ベスト10曲の中にいた期間、パフォーマンス、音楽、そして文化的な影響力だった。
マイケルにもインタビューしたTV Guide誌の編集長リザ・ベルンハルトは、「Thriller」を選んだ理由を次のように挙げた。「このクリップは、当時の時代に対して革新的で、野心的だった。」
「マイケルは、クリップの中で、意味があるとは誰も想像できないような多くの映像を見せていた。彼は音楽クリップを、まったく新しい段階へと引き上げた。クリップ制作の道筋を変え、その結果は、B級映画から恐怖の物語やダンスまでを含み、そして最終的に、従来のスタイルへと戻っていった。彼は音楽クリップのための扉を開いた。」
[TV Guide誌]
マイケルは、「Thriller」が史上最高の音楽クリップとして選ばれたことについて、TV Guide誌およびMTVとインタビューを受けることを承諾した。さらに彼は、このインタビューでは新しい顔ぶれとして登場した。MTVは、この独占インタビューを、史上最高の100本のクリップの中から発表する番組の一部として放送した。
[MTVのアメリカのテレビ番組によるマイケルのインタビュー]
そしてマイケルにとって、このやり方は1999年の締めくくりと、新しい世紀の始まりを告げる素晴らしい方法だった。
重要なニュースは、2000年1月4日だった：
MTVアジアは、世紀末を「2,000本のベスト・ミュージック・クリップ」を選ぶことで華やかに祝い、「Thriller」を最高の音楽クリップとして選んだ。すべての2,000本のクリップは、このネットワークから放送され、その中の1位が「Thriller」だった。
2000年2月10日、マイケルが新しいマネジメント会社として「Firm（ファーム）」を選んだと報じられた。
ファーム社は、ジェフ・ベントインズとマイケル・グリーンが率いており、活動開始から2年が経っていたにもかかわらず、世界で最も人気のある音楽マネジメント・チームの1つと見なされていた。
かつてのI&M（I.M.）の上級幹部で、家族ぐるみの盟友であるジョン・マクリーンは、マイケル・ジャクソンのマネジメント・チームに残った。
2000年5月10日、モナコで開催された国際音楽賞の式典で、「最も売れたアーティスト・オブ・ザ・センチュリー（世紀で最も売れたアーティスト）」の賞がマイケルに授与された。この賞は、音楽作品の売上高のみに基づいて贈られるため、唯一無二のものだった。
そしてこのニュースは、今や公式に認められている。今日まで、音楽作品は、歴史上、[男女を問わず]マイケル・ジャクソン「キング・オブ・ポップ」以上に売れたアーティストはいない。
[WMA's '00]
この賞を受け取る際にマイケルが述べたスピーチでは、モナコのプリンス・アルベールト、そしてとりわけ彼のファンに感謝し、世界の人々に約束した。「あなたたちはまだ、何も見ていない！」
そして今、長い間約束されてきた、マイケルの新アルバムの発売が世界中で待たれている。もしかすると、それが彼の最後のアルバムになるかもしれない。マイケルは、新しいアルバムについて、まだ名前は決めていないが、明るく、ダンスの要素があり、社会的なテーマを含むと語っている。
メディアの一部の人々、あるいはこのアルバムのいくつかの曲を聴いた人々は、それを称賛していた。
音楽業界も、ファンも、キング・オブ・ポップの復活を待ち望んでいる。
メディアがマイケル・ジャクソンについて何を言おうと、すべての人が1つの点で意見を一致させている。「マイケルより大きなスターは、これまでにいなかったし、もしかすると今後もいない。疑いようもなく、マイケル・ジャクソンは世界最大のスターだ。」
米国で最も売れている雑誌TV Guideは、20世紀末に掲載した記事の中で、この問題を最もよく言い表していた。「この伝説のような人物は、ほとんど理解しがたい。しかし、他人を魅了することに関しては、決して飽きさせない。マイケル・ジャクソンは、歴史に一度だけ現れて、永遠に残る“王”だ。」
2000年10月4日、マイケルがアルバムの録音作業を終え、アルバムはミックス段階に入ったという知らせが届いた。マイケル・ジャクソンと、録音エンジニアのブライス・スワデンは、この重要で最終的な段階の作業が2001年1月末に完了することを望んでいる。すべてがこの作業計画どおりに進むなら、録音の工程は2001年の春にマスター版から仕上げられ、アルバムは2001年の夏に発売できるよう準備される。
2000年10月28日、マイケルは友人のエリザベス・テイラーとともに、新しい姿で、カリフォルニア州ビバリーヒルズのホテルで開催されたチャリティーイベント「Carousel of Hope（希望のロンド）」に出席した。
[希望のロンドのチャリティーイベント]
この催しは、有名なコメディアンのジェイ・レノが司会を務め、マイケルもその一人だったが、著名人がデザインした50枚以上の皿がオークションにかけられた。
希望のロンドは、糖尿病の子どもを支援するために、600万米ドル以上を集めた。
このチャリティーの創設者であるマーヴィンとバーバラ・デイヴィスは、参加者や来賓のために豪華な昼食を用意していた。
バーバラ・デイヴィスはマイケルに、リッキー・マーティンが会いたがっていると伝えていた。式典の終わりに、マイケルはステージに登場し、観客に拍手される前に、リッキー・マーティンの生演奏を称えて祝福した。
[リッキー・マーティンに祝福するマイケル]
マイケルを抱きしめるために立っていた人々の中には、ブリー・ギャリー・ジュニア（マイケルの発見者）や、幼少期の担任だったスーザン・ディ・パスの姿も見られた。
シャーリー・マクレーン、キャリー・フィッシャー、ジョーン・コリンズ、デヴィッド・ファスター、トニー・ブラクストン、シドニー・ポワチエ、グレゴリー・ペック、ニール・ダイアモンド、ダスティン・ホフマン、モーガン・フリーマン、ピアース・ブロスナン、ゴールディ・ホーン、カート・ラッセル、ジェニファー・ラヴ・ヒューイット、シルベスター・スタローン、シャーロット・チャーチなども、このチャリティーに出席していた。
2000年10月31日、マイケルが製作を考えていた映画『The Nightmare of Edgar Allan Poe（エドガー・アラン・ポーの悪夢）』に関するさらなるニュースが報じられた。ゲイリー・パデニーは『Columbus Dispatch』との対談で、「マイケル・ジャクソンは2001年の初めに、2人の子どもとともにモントリオールへ行き、長い間温めてきた映画の撮影準備をする」と語った。
この映画の製作は2001年3月に始まると発表されており、マイケルが主演を務める。さらにゲイリー・パデニーとジム・グリーンとともに、製作のエグゼクティブ・プロデューサーとしても関わる。
ゲイリー・パデニーは、マリリン・ベック（[記事の執筆者]）との会話で、「マイケルは、この映画の中で、まさにアラン・ポーそのものには見えない。しかし、2人の違いを見分けることはできないだろう。本当に見事だ。この映画は、魅力的で恐ろしい場面で満ちている。さらに、アラン・ポーが書いた幽霊たちが、彼の死の際に戻ってきて彼を狩るのだ。
私たちは、マイケルを助けるために、ほかにも6〜8人のプロの俳優を使う。撮影と制作の間、彼には演技指導のコーチがつく。」
報道によれば、マイケルは現在、この映画の音楽（サウンドトラック）を書いており、彼自身もその曲を歌うという。
ゲイリー・パデニーはこう述べた。「マイケルは映画に集中したい。私たちは今、さらに『エドガー・アラン・ポー』の映画を作ろうとしている。そして、ほかにもいくつかの映画について話し合いをしている。マイケルは、マーロン・ブランドーやエリザベス・テイラーのような人たちと仕事をしたいと思っていて、彼らもその意欲がある。」
興奮を呼ぶニュースとして、マイケルが初めて『エドガー・アラン・ポー』役で登場することが、TV Guide誌のインタビューで報じられ、1999年12月4日から10日まで掲載された。2000年11月20日、マイケル・ジャクソンは、米国ニュージャージー州イングルウッドで行われた、ラビー・ショイリー・バティチの誕生日パーティーに出席した。白血病を患う7歳の少女アリッサ・マンジーノにとって、恋い焦がれる歌手マイケル・ジャクソンに会えることは、叶うはずのない夢が実現することだった。
その10日後の2000年11月30日、マイケルはニューヨークで開催された式典「Angel of Hope（希望の天使）」で「希望の天使」の賞を受け取った。著名人が多数集まった晩餐会の席で、当時の米国大統領ビル・クリントン、マイケル・ジャクソン、ヨルダンの女王アヌール・サダトの3人は、がん（癌）との闘いに関する努力が評価され、表彰された。この式典では、がん患者の支援のために400万ドルが集められた。
[希望の天使の式典でのマイケル]
[マイケル—デニス・リッチ]
この式典で、マイケルは、インセンク（InSync）のメンバーであるランスとJ.C.から、会場の人々に紹介された。
「マイケルほど、世界をより良くするために努力した芸術家はいない。そして、マイケルほど、自分が行ってきたことについて謙虚な有名人はいない。彼について、ほかに何と言えばいいのか。彼は素晴らしい、トリラーだ。そして今、彼はここにいる。」
「世界で最大の現役音楽アーティスト。ナンバーワンのスーパースター。キング・オブ・ポップ。J.P.の慈善団体から、この栄誉を授かり、希望の天使の賞を、マイケル氏に贈ることができるのです。」
マイケル・ジャクソン：「大統領、あなたの前でこの賞を受け取れることは、私にとって大きな光栄です。そして、アメリカの人々のためにしてくださったすべてのことに感謝したい。あなたは素晴らしい大統領でした。私はあなたを愛しています...
...がんは子どもたちのナンバーワンの殺し屋です。そして今夜のように皆が集まる夜こそ、私たちが勇気を出して決められる時間です。つまり、この病気が、ほかの子どもからかけがえのない人生の恵みを奪ったり、子どもの成長を見守る喜びから親を奪ったりしないようにするのです。今夜、示してくださったすべての愛と支援に対して、神が皆さんを守ってくださいますように。私は皆さんのことが本当に大好きです。ありがとうございます。」
2000年12月2日、ソニーの配信会社のトップであるトミー・モトゥーラの結婚式と、ティリア・サダイの結婚式が、ニューヨークのセント・パトリック教会で行われた。マイケルは教会の最前列の席に座っていた。マイケルは、結婚式の後の祝宴には参加しなかった。
[トミー・モトゥーラの結婚式でのマイケル]
この式典には招待客1,200人の中で、ダナ・サマー、グロリア・エステファン、ローズィー・オドネル、マーク・アンソニー、エミリオ・エステファン、ジェニファー・ロペス、ロバート・デ・ニーロ、ソル・クレイナー、ダニー・デヴィート、ジョー・ペシー、リッキー・マーティン、ブルース・スプリングスティーン、ジュリオ・イグレシアス、トニー・ベネットなどが出席していた。
2000年12月13日、マイケル・ジャクソンが、2001年3月19日、偉大な功績を称えるロックの殿堂（Rock and Roll Hall of Fame）に迎え入れられると報じられた。これは、ソロ・アーティストとしての大きな成功によるものだった。
マイケル：「この大きな栄誉に、本当に胸が高鳴り、そして謙虚な気持ちです。こんな素晴らしいリストに入っていることを望むことなど、私にはできませんでした。このリストにあるどの名前も、私が学んできた先生たちです。ロックの歴史を記す人々、そして私を選んでくれた専門家の皆さんに、心から感謝を捧げます。」
ミュージシャンたちは、最初のアルバムがリリースされてから25年が経った後に、ロックの殿堂入りの資格を得る。
マイケルは、1997年に初めて、兄弟たちとともにグループ「Jackson 5（ジャクソン・ファイヴ）」のメンバーとして、ロックの殿堂入りを果たしていた。
2000年12月19日、マイケル・ジャクソンは美しく魅力的な姿で、『ニューヨークの奇跡（Miracle on 34th Street）』のチャリティー公演に、驚くほど突然姿を現した。会場はニューヨークのマディソン・スクエア・ガーデンで、そこにいた何千人もの人々を大いに喜ばせた。
[ニューヨークでのマイケル]
締めくくりとして、ステージ上のすべての歌手が列を作り、バンドの演奏者たちは、ジャクソンズの名曲の1つである「Shake You\'re Body/Down To The Ground」を演奏した。
マイケル・ジャクソンは、止まることのない激しい歓声と、喜びの叫びの中、ステージの端から登場した。残念ながら彼はパフォーマンスはしなかったが、観客に向かって「喉頭炎（ラリンジット）になってしまった」と告げ、最後に、皆に楽しい休暇が訪れることを願った。
この番組の司会者であるホイットニー・ヒューストンは、強く驚きながら上下に飛び跳ね、マイケルを抱きしめた。
[マイケル—ホイットニー・ヒューストン]
マイケルがステージを去る前に、爆発しそうなほどの観客で満ちた会場に向かって、「最高のものはこれからだ」と約束した。
このチャリティーコンサートで出演した歌手は、ホイットニー・ヒューストン、マーク・アンソニー、デスティ