1987年から1989年
1988年7月2日、曲「ダーティ・ダイアナ」（Dirty Diana）がチャートのトップに立ったとき、マイケルは、自分のアルバム「Bad」からの5曲がすべてトップに入っている最初のアーティストでした。それまで、誰もこのような記録に到達したことはありませんでした。
マイケルの名前は、1980年代に最も多くのヒット曲とナンバーワン曲をリリースした人物として、世界記録の本に記録されました。80年代後半において、ポップスの王であるマイケルよりもナンバーワン曲を多く持っていた別のアーティストは、男女を問わずいませんでした。
1988年10月下旬、映画「ムーンウォーカー」は初めて日本の映画館のスクリーンに登場しました。そしてついに12月26日、ヨーロッパで公開されました。いく人かの批評家は「ムーンウォーカー」を称賛し、また別の批評家は批判しましたが、この映画は日本でもヨーロッパでも一般の人々から好意的に受け入れられました。イギリスとフランスでは、人々がこの映画を見るために映画館の前に列を作っていました。
マイケルのエグゼクティブ・マネージャーだったフランク・ディレオ（Frank Dileo）は、「ムーンウォーカー」をアメリカの映画館で上映しないことを決めました。1989年1月10日、「ムーンウォーカー」はアメリカでビデオ映画として発売されました。たった1か月後に60万本が売れました。そしてそれは、まだ始まりにすぎませんでした。
[ムーンウォーカー映画]
「ムーンウォーカー」は、音楽ビデオのベストセラー・チャートでトップに登場しました。この映画は、マイケルの名前を22週間にわたってチャートの最上段にとどめました。やがてついに、マイケル自身とドキュメンタリー「Michael Jackson: The Legend Continues」によって、代わりに置き換えられました。
1989年1月24日、「ムーンウォーカー」が公開されてからわずか2週間後に、この映画は「Thriller」の舞台裏（Behind the Scenes of Thriller）の販売記録を抜き去りました。こうしてマイケルは自分の記録を破り、「Thriller」の舞台裏を2位へと押しやりました。今日まで、「ムーンウォーカー」は最も売れたミュージカル映画であり、その背後に「Thriller」の舞台裏が続いています。
マイケルはまた新たな記録を打ち立てました。彼のミュージカル映画のうち2本が、音楽史上の最も売れたミュージカル映画の1位と2位を占めています。
1989年1月27日、マイケルは「Bad」ツアーの通算第123回目、そして最後のコンサートを、ロサンゼルスのスポーツ・スタジアムで開催しました。
[Badツアー]
「Bad」ツアーは、それまでのあらゆる記録を破り、それまでに開催された中で最大のツアーになりました。
世界ツアー「Bad」は16か月間（1987年9月12日〜1989年1月27日）行われ、15か国で開催されました。合計で世界中の400万人400,000人が、このツアーのコンサートに参加しました。
「Bad」ツアーはまた、1億2500万ドルを超える収益を上げ、それまでで最も儲かったコンサートでした。それまで、他のどのアーティストも、たった1つのツアーだけでこれほどの収益を得たことはありませんでした。
マイケルは数年後、別のツアーで、自分が残した記録を破りました。
マイケルは「Bad」ツアーをヨーロッパで開催している間、毎分3ポンド42.5セントの収入がありました。マイケルは2000万ポンドの契約を結んでおり、その契約により、全コンサートの収益の90パーセントを受け取っていました。140人の同行者たちの取り分を支払った後でも、1コンサートあたりの純利益は40万ポンドに達しました。
1989年2月14日、マイケル・ジャクソンと彼のエグゼクティブ・マネージャーである、 フランク・ディレオが、互いに別れるつもりだという知らせが届きました。この突然の別れについて理由は一切示されず、メディアに、起こり得る理由について意見を出す余地が与えられました。おそらくフランク・ディレオは、自分の見せるようなマネジメント手法でマイケルをコントロールし、そのことで自分を売り込もうとしたのではないか